今天是:
首頁 - 學術擂臺 - 正文

王治明教授團隊在手性含氟化合物合成方面取得新進展

作者:高等研究院    新聞來源:高等研究院    點擊數:   更新時間:2022-09-19

近日,我校藥用天然產物研究所王治明教授團隊在催化領域著名期刊《ACS Catalysis》(IF:13.7)上發表了題為“Perfluoroarene Interaction-Controlled Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Difluoroenoxysilanes to Azadienes: a Combination of Experimental and Theoretical Studies”的研究論文。論文旨在探究全氟芳基相互作用在構建手性含氟化合物合成中的重要應用,為手性含氟化合物的高效不對稱構建提供新的選擇。李金山博士為第一作者,王治明教授為通訊作者,臺州學院為論文第一通訊單位。重慶大學/鄭州大學藍宇教授為論文的理論計算部分提供重要支持,為共同通訊作者。

含氟化合物廣泛存在于上市藥物分子和活性生物分子中,過去十年間美國FDA批準的300多個小分子新藥中,含氟藥物占到了三分之一,已成為新藥研發的重要來源,其中含氟手性藥物又占據了相當比例。由于氟原子特殊的超共軛效應和強電負性等因素的影響,使得開發高效的不對稱合成方法構建含氟手性手性化合物仍存在較大的困難。因此,開發簡潔高效的手性含氟化合物不對稱合成新方法已成為當前藥物化學和有機合成領域具有挑戰性的研究課題。

針對目前手性含氟化合物構建中存在的問題,該研究論文提出利用具有強吸電子能力的全氟芳基取代手性催化劑提高其催化活性,同時利用全氟芳基自身較大的位阻效應和與底物間形成多重弱氫鍵相互作用的能力提高其立體選擇性控制效果,實現了二氟烷基手性化合物的高效高對映選擇性構建。并通過實驗與理論計算相結合的手段詳細地闡明了全氟芳基在構建手性含氟化合物過程中所起到的關鍵作用及其與無氟取代芳基手性催化劑在產物立體選擇性控制方面出現巨大差異的主要原因,為手性含氟化合物的高效不對稱催化構建提供了新的思路。


                                                               

   

    該項研究工作得到了臺州學院、浙江省自然科學基金、浙江省領軍創新創業團隊引進計劃的經費支持。

論文鏈接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.2c01671







文:王治明/圖:王治明/審核:韓得滿/責任編輯:金柔雅

亚洲天堂久久